芳香烃的定义:
  芳香烃简称芳烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如等。苯的同系物的通式是CnH2n-6n≥6)。
  芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.
芳香烃的分类:
  根据结构的不同可分为三类
  单环芳香烃,如苯的同系物
  稠环芳香烃,如萘、蒽、菲等;
  多环芳香烃,如联苯、三苯甲烷。
  主要来源于石油和煤焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、、染料,绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料橡胶糖精也用芳香烃为原料。
芳香烃的来源:
  芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水,溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻;沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应,在一定条件下也能起加成反应。如苯跟气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢,在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。
  多环芳香烃的简介
  多环芳香烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物,是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱
的童工,成年后多发阴囊癌,其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致,实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素,五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。 但从总的来说,它在致癌物中仍然有很重要的地位,因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物,而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在,甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了34-苯并芘。在自然界,它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中,也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出 的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧(失火、烧荒)可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。
  致癌性多环芳香的类别
  目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环两类。
  苯环类多环芳香烃
  苯是单环芳香烃,它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用,近年来通过动物实验和临床观察,发现苯能抑制造血系统,长期接触高浓度的苯可引起白血病。1965年报道,由苯引起的急性与慢性白血病已达60例。
  三环芳香烃
  二环芳香烃不致癌,三环以上的多环芳香烃才有致癌性。三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性。但它们的某些甲基衍生物有致癌性。例如,910-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的环戊基衍生物有不少具有较强的致癌性,特别是15H-环戊并(a)菲的二甲基及三甲基衍生物具有强烈的致癌性。
  四环芳香烃有六个异构体,实验证明只有34-苯并菲有中等强度的致癌性,12-苯并蒽和屈有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲基-34-苯并菲是强致癌物。12-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性,如910-二甲基-12-苯并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。
  屈可能是致癌活性较弱的致癌物,但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌作用。
  五环芳香烃
  五环芳香烃有十五个异构体,其中五个有致癌性。34-苯并芘为特强致癌物,1256-二苯并蒽为强致癌物,1234-二苯并菲为中强致癌物,1278-二苯并蒽和1256-二苯并菲为弱致癌物。
  六环芳香烃
  六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多,但进行过致癌实验的仅十多种。其中3489-二苯并芘是强致癌物,1234-二苯并芘致癌性很强,34910-二苯并芘及1234-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用,其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。
  七环以上的芳香烃研究得较少。
  其他多环芳香烃
  致癌性其他多环芳香烃还很多,现举例如下。
  芴类
  芴本身无致癌性,但其某些衍生物具有致癌性。
  例如,1256-二苯并芴、1278-二苯并芴和1234-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性,如可使小鼠发生皮肤癌。23-苯并芴蒽和78-苯并芴蒽具有强致癌作用,对小鼠皮肤的致癌作用仅次于34-苯并芘。
  胆蒽类
  胆蒽具有较强的致癌性,它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性。例如3-甲基胆蒽是极强的致癌物,可致小鼠皮肤、宫颈、肺癌等癌症。在肠道,由细菌作用脱氧胆酸可转化为甲基胆蒽这一化学致癌物可能对人体有致癌作用。
  杂环类多环芳香烃
  多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃。杂环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性。现以含氮苯稠杂环类举例如下。
  苯并吖淀
  蒽分子环中10位的碳原子被氮原子取代的化合物为吖淀。苯并(a)吖啶 、苯并(c)吖啶均无致癌性,它们的某些甲基衍生物却有致癌性。例如,81012-三甲基苯并(a)吖啶和91012-三甲基苯并(a)吖啶均为强致癌物,79-二甲基苯并(c)吖啶和710-二甲基苯并(c)吖啶均为极强的致癌物。后二者的致癌力比3-甲基胆蒽还强。
  二苯并吖啶
  二苯并吖啶中研究较多的有三个异构体,即二苯并(a,h)吖啶、及二苯并(c,h)吖啶,三者均有致癌性。二苯并(a,h)吖啶和二苯并(a,j)吖啶的某些烷基衍生物有致癌性,如二苯并(a,h)吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。
  咔唑是芴分子环中9位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些单苯及双苯衍生物已有不少被证实有致癌性。例如7-H-二苯并(a,g)咔唑和7-H-二苯并(c,g)咔唑对小白鼠都有致癌作用。后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年来又发现一些二氮杂苯并咔唑类化合物,也具有明显致癌物。其中11-氮杂-二苯并(c,i)咔唑及1-氮杂-二苯并(a,i)咔唑为中强致癌物。
  含氮苯稠杂环的致癌性是本世纪五十年代才开始研究的。这类化合物的致癌作用不像对多环芳香烃化合物研究得那样深入、广泛,而且大多数缺乏对人致癌充分证据。这类化合物广泛分布于自然界,不少是植物中的生物碱和其他生物物质,很多还是人工合成的药物。因此,利用这些化合物时应加注意。
  芳香族化合物并不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道,因为最开始化学界在研究和接触这类物质是从一些染料,一些有香味的花草中得知有这些物质,所以才叫芳香族。

苯(benzene C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。苯难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构
苯与苯基
叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH
  CAS 71-43-2
  RTECS CY1400000
  SMILES C1=CC=CC=C1
  化学式 C6H6
  摩尔质量 78.11 g mol-1
  密度 0.8786 g/mL
  熔点 278.65 K (5.5 )
  沸点 353.25 K (80.1 )
  在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml
  标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K
  标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)
  闪点 -10.11(闭杯)
  自燃温度 562.22
结构 平面六边形
历史
  苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。
  1803年~1819G. T. Accum制出了许多产品,其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。
  1825,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯,称之为氢的重碳化物Bicarburet of hydrogen)。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成,阐述了苯分子的碳氢比
  1833年,Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式(C6H6)。
  1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯,他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究,开创了苯的加工利用途径。
  1861年,化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德(Johann Jasef Loschmidt)首次提出了苯的单,双键交替结构,但他的成果未受到重视。
 
凯库勒双键摆动模型
1865年,弗里德里希·凯库勒在论文《关于芳香族化合物的研究》中,再次确认了四年前苯的结构,为此,苯的这种结构被命名为凯库勒式。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢。
  此外,詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物;命名为杜瓦苯,现已被证实,可由苯经光照得到。
  1865年,苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大,产量不断上升,到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
结构
 
苯分子中的离域大Π
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。
  进来研究证明,苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列(凯库勒提出),每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键连接。(可理解为“1.5
价键观点
 碳数为4n+2n是正整数,苯即n=1),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯(annulene),苯是一种轮烯。苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08ΑC-C键长为汽车致癌1.40Α,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键,莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为,苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。